Vše začíná předfilmem Hotel Chevalier, odehrávajícím se v prostorném hotelovém pokoji v centru Paříže. Nejmladší ze tří bratrů Whitmanových Jack (Jason Schwartzman) se tu tak trochu ukrývá před světem a před svou americkou přítelkyní (Natalie Portman). Ta ho vystopuje a navštíví. Nedá se ovšem říct, že by to bylo setkání nejšťastnější. Ale to jsme už v Indii a taky v jiném filmu, kde sledujeme obchodního cestujícího (Bill Murray), kterému se ani po ďábelsky rychlé a nebezpečné cestě motorovou tříkolkou nepodaří dohonit vlak společnosti Darjeeling Limited. V něm sedí Jack, jeho starší bratr Peter (Adrien Brody) a nejstarší ze sourozenců Francis (Owen Wilson). Právě Francis se pro ně rozhodl připravit dobrodružné putování s překvapivým cílem. Jejich životy totiž velmi poznamenalo úmrtí otce a následné zmizení jejich matky.