Román Orlando (Orlando, č. 1994) z roku 1928 hral pre autorku úplne zásadnú úlohu, zrejme je to aj najdlhší milostný list, ktorý kedy v literatúre vznikol, a Woolfová ho píše sebe samej. Orlando je takmer nesmrteľná bytosť, na svojej ceste prechádza dejinami od začiatku sedemnásteho storočia, doby Alžbety I., až do dvadsiateho storočia, čo dáva autorke priestor vyjadriť sa k postupným premenám spoločenských mravov. Orlando sa premieňa z muža na ženu, aby jej už navždy zostal. Autorka sa v tejto impresionisticky ladenej próze snaží o zachytenie prchavého okamihu a zároveň o prepojenie minulosti a prítomnosti a významne analyzuje otázky rodu, identity a tvorivosti. Snímka Orlando z roku 1992 je pokusom Sally Potterovej pretlmočiť do filmovej reči tento fantastický, fiktívny román a vďaka skvelým hereckým výkonom a esteticky neobyčajne vycibrenej inscenácii je považovaný za vynikajúcu literárnu adaptáciu, akokoľvek nebolo ľahké preniesť na odlišné médium všetky vzájomne sa .
Orlando je takmer nesmrteľná bytosť, na svojej ceste prechádza dejinami od začiatku sedemnásteho storočia, doby Alžbety I., až do dvadsiateho storočia, čo dáva autorke priestor vyjadriť sa k postupným premenám spoločenských mravov.